Сезон, который стартовал 11 октября 1990 года, включил в себя 22 эпизода, что почти вдвое превышало хронометраж первого сезона (13 серий), демонстрируя возросшее доверие студии FOX к проекту. Этот сезон не только укрепил статус «Симпсонов» как культового шоу, но и значительно расширил сатирические и сюжетные горизонты. Культовым стартовым эпизодом, например, стала серия «Барт проваливает экзамен», которая впервые показала глубинную уязвимость Барта и его борьбу с низкой самооценкой, добавив персонажу объем.
Сценаристы смело экспериментировали с сюжетами. В эпизоде «Лысина vs. Удача» развернулась сюжетная арка, где Гомер, отчаявшись вернуть молодость, проходит клинические испытания чудо-препарата для роста волос. Густая шевелюра не только вернула ему романтический интерес Мардж, но и преобразила его карьеру: Мистер Бернс, ассоциируя его новый имидж с успехом, повышает Гомера до главы отдела с персональным ассистентом, Карлом. Этот эпизод стал ранней метафорой тщетности попыток убежать от возраста и судьбы.
Несмотря на то что официальной финальной точкой сезона считался майский эпизод, летом зрителей ждал неожиданный провокационный бонус — серия «Кровавая вендетта», где Гомер пытался подарить своему дедушке Эйбу, нуждающемуся в переливании, банку собственной крови Барта. Этот сюжет вызвал бурные общественные дискуссии, касающиеся семейных ценностей и отношений отцов и детей, доказав, что сериал готов поднимать острые моральные вопросы.
Все 22 эпизода второго сезона доступны для просмотра онлайн, часто с полюбившейся многим зрителям русской озвучкой от канала Ren-TV, что позволяет в полной мере насладиться началом «Золотого века» «Симпсонов» — периода, когда шоу окончательно сформировалось как острая сатирическая комедия с глубокой эмоциональной основой.