Параллельно этому, сезон углубился в прошлое, раскрыв скандальную историю из молодости Гомера. В одном из эпизодов Гомер обнаружил, что, будучи молодым панком-гранжером, он, сам того не подозревая, не только написал культовый анти-гимн, но и женился на девушке-рокерше во время пьяного уик-энда в Лас-Вегасе. Этот «фантомный брак» не только ставит под сомнение легитимность его брака с Мардж, но и вынуждает его отправиться на поиски своей «первой» жены, чтобы получить официальный развод. Мардж, разгневанная, требует, чтобы Гомер доказал свою преданность, пройдя «курс реабилитации» от пончиков.
В другом эпизоде Лиза была очарована новым взглядом на свою жизнь, когда ей предложили стажировку в престижной биотехнологической компании в Капитал-Сити. Она впервые задумалась о том, чтобы оставить Спрингфилд навсегда и расстаться с родителями, что вызвало у Гомера паническую атаку. Он пытался убедить её остаться, устраивая на газоне «эксперименты» с фейерверками, которые, по его словам, были «лучше, чем вся наука мира». Двадцать четвёртый сезон, полный ретроспективных сюжетов и футуристических зарисовок, стал размышлением о том, что, несмотря на все попытки изменить себя и свою судьбу, Симпсоны всегда остаются связаны с хаосом и абсурдом Спрингфилда.