Культовые эпизоды: Сезон подарил одну из самых важных и пародийных серий — «Мистер Плуг», где Гомер становится успешным предпринимателем по уборке снега. Эпизод не только завоевал премию «Эмми», но и создал устойчивый сюжетный шаблон, который обыгрывался в последующих сезонах (например, когда герои пробуют себя в неожиданных профессиях), и породил знаменитую песню-джингл.
Четвертый сезон отличался особой остротой и сатирой на нравы индустрии развлечений, что ярко демонстрирует эпизод о восхождении и падении куклы Габбо. Зрители стали свидетелями истории о том, как никому не известный чревовещатель Артур Крэндалл и его кукла Габбо (яркая пародия на скоротечных поп-идолов 90-х) ворвались в эфир и мгновенно взорвали рейтинги. Появление Габбо, напоминающего смесь бродвейского мюзикла и абсурдизма, привело к кризису. Канал отменил «Шоу Красти», сделав некогда короля юмора объектом насмешек.
Чтобы спасти карьеру клоуна, Барт и Лиза разработали гениальный PR-план, устроив операцию «Спасите Красти!». Благодаря их усилиям и знакомствам в медиа-пространстве, шоу получило беспрецедентную поддержку звезд: Элизабет Тейлор записала видеообращение в бриллиантовой тиаре, а панк-группа Red Hot Chili Peppers исполнила фанк-панк кавер на тему Красти. Кульминацией стал телемарафон «Красти-мания», где сам клоун, совершив трюк с прыжком через горящий обруч, вернул себе популярность. Габбо, в свою очередь, исчез так же внезапно, как появился, после того как фанаты, разочарованные некачественным мерчендайзом, устроили «кукольный холокост» на городской свалке. Таким образом, эпизод показал, как легко общественное внимание переключается между кумирами, и доказал, что Красти может переиграть любого фаворита при поддержке семьи Симпсонов и голливудских друзей.