Сюжетно сезон был богат на прорывы, два из которых имели особое значение: Свадьба Апу: Девятый сезон стал водоразделом в жизни владельца «На скорую руку» Апу Нахасапимапетилона. Именно здесь он вступает в официальный брак по договоренности с Манджулой, что было показано в эпизоде «Две миссис Нахасапимапетилон». Это событие радикально изменило его роль, превратив его из холостяка-иммигранта в главу большой семьи, что стало важной сюжетной линией во всех последующих сезонах. Эпизод с ВТЦ: Сезон содержит печально известный эпизод «Гомер и Апу», в котором Гомер отправляется в Нью-Йорк, а значительная часть действия разворачивается вокруг Всемирного торгового центра (ВТЦ). После трагических событий 11 сентября 2001 года эта серия была изъята из трансляции, а затем возвращена с цензурой, став мрачным напоминанием о «жизни до».
Однако, возможно, самым провокационным сюжетом сезона стала история, развенчавшая миф о директоре Сейморе Скиннере. В центре эпизода «Директор и нищий» оказался человек, назвавшийся настоящим Сеймором Скиннером — бывшим сержантом, героем Вьетнама. Выяснилось, что директор начальной школы, которого все знали и любили (или ненавидели), на самом деле является Армином Тамзарианом, рядовым, присвоившим личность Скиннера.
После долгих десятилетий лжи, разоблачение всколыхнуло Спрингфилд. Новый-старый Скиннер, вернувшись, не смог вписаться в мир школы, в то время как Тамзариан, лишившись своего имени, влачил жалкое существование. Мардж, Агнес и другие жители города, осознав, что они любят именно Армина (и его эксцентричную мягкость), приняли радикальное решение: они изгнали настоящего Скиннера из города и магически постановили, что Тамзариан должен вновь занять пост директора и продолжать жить под именем Сеймор Скиннер, словно ничего не случилось. Этот эпизод, несмотря на спорную реакцию фанатов на откат сюжета, подтвердил: Спрингфилд ценит не правду, а самообман, который делает жизнь комфортной.