Открыла сезон сатирическая сага о корпоративных интригах, где Киран Калкин (в явной отсылке к «Наследникам») озвучил капризного племянника мистера Бернса, пытающегося превратить АЭС в майнинг-ферму для добычи «Бернс-коинов». Противостоять ему пришлось Смитерсу и Гомеру, которого случайно назначили «Вице-президентом по лени». Брендан Глисон и Донал Глисон подарили свои голоса в эпизоде, посвящённом корням Садовника Вилли. В Спрингфилд прибыли его отчуждённые родственники-аристократы из Шотландии, чтобы оспорить права на «фамильный замок» (которым оказалась лачуга Вилли). Конфликт перерос в эпичную битву на волынках и граблях, где Барт выступил в роли военного стратега.
В шпионском триллере Идрис Эльба сыграл харизматичного агента британской разведки, который вербует Мардж из-за её способности «незаметно сливаться с очередью в супермаркете», чтобы раскрыть заговор злодея, озвученного Майклом Китоном — эксцентричного коллекционера, крадущего городские достопримечательности. Юридическая драма развернулась в эпизоде с Виолой Дэвис, сыгравшей суровую судью, рассматривающую иск Лизы против школьной системы за «преступное подавление креативности». Гленн Хоуэртон и Дэнни Пуди добавили хаоса в серии о стартапах, где Барт и Милхаус пытались продать приложение для перевода собачьего лая (которое на самом деле просто генерировало случайные комплименты).
Сезон также вернул любимца публики Альберта Брукса в роли нового, ещё более абсурдного персонажа — лайф-коуча, убедившего весь город жить по принципу «Устрицы»: всегда быть закрытым и скользким. Финал сезона подчеркнул его статус: Гомер, глядя на бесконечное количество сезонов впереди, философски заметил: «Мы как пластиковые стаканчики на свалке истории — нас не разложить, не уничтожить, и мы всё ещё полны сюрпризов!».